Две книги «О сердечном сокрушении» (Περ κατανύξεως; Ad Demetrium de compunctione (lib. 1), Ad Stelechium de compunctione (lib. 2); CPG, N 4308–4309; PG. 47. Col. 393–422; рус. пер.: Творения. Т. 1. Кн. 1. С. 131–164), написаны по просьбе монахов Димитрия и Стелехия, вероятно, после 372 г., в первые годы аскетических подвигов Иоанна Златоуста (Παπαδόπουλος. 1999. Τ. 1. Σ. 131) или в период его диаконства (Baur. 1929–1930. Bd. 1. S. 133). Посвящены теме истинного сердечного сокрушения, необходимого для духовного возрастания.
Семь слов о Лазаре произнесены святителем Иоанном в Антиохии скорее всего в янв.-февр. 388 г. или в 393 г. Посвящены толкованию притчи о богатом и Лазаре (Лк 16. 19-31).
Слова «О диаволе» произнесены в Антиохии, вероятно, в период Великого поста 386 года. Иоанн Златоуст обращается к вопросу о том, почему Бог попускает людям быть искушаемыми диаволом, и о различных путях воздействия его на людей. По мнению автора, причиняет вред людям не столько диавол, сколько их собственная беспечность и нерадение о своем спасении. Бог попускает действия лукавого для того, чтобы сделать нас крепче и привести к большей славе. Тем, кто укрепили волю в добре, диавол никогда не может повредить.
В этой беседе свт. Иоанн Златоуст говорит о великих благах и славных последствиях Воскресения, показывает радость, какую этот праздник должен причинять на небе среди бестелесных Сил,— радость, которая должна просиять на земле среди людей бедных, как и среди богатых; увещевает верных не бесчестить этого праздника, иметь настроение и поведение, которые были бы достойны празднуемого священного Торжества, наконец обращается с словом к неофитам, т.е. к тем, которые недавно были крещены; напоминает им о чудесах, которые совершаемы были водами Крещения, увещевает их бдительно заботиться о том, чтобы сохранять полученные ими блага и быть достойными их.
...я решился посвятить вам написанные таким же слогом семь собеседований трех отцов, обитающих в другой пустыне, которых мы увидели первых, чтобы этими собеседованиями восполнить то, что в прежних наших писаниях о совершенстве, может быть, темно выражено или опущено.
Это выдающийся богословский, исторический и литературный памятник святоотеческой эпохи—эпохи еще единой христианской культуры Востока и Запада.
Преподобный Иоанн, приняв постриг в палестинской Вифлеемской киновии, около 390 года отправился в Египет, на родину монашества, где провел почти десять лет, встречаясь и беседуя с великими египетскими аввами, запоминая и записывая их рассказы о деяниях пустынных отцов. Египетское монашество в ту пору переживало свой расцвет, и Иоанн Кассиан, глубоко и творчески усвоив драгоценный духовный опыт и богатейшие аскетические традиции православного Востока, посвятил им свое знаменитое сочинение.
С необыкновенной серьезностью и удивительной искренностью в «Собеседованиях» поставлены и блестяще разрешены самые острые вопросы бытия иночества и указаны пути претворения в жизнь монашеского духовного идеала—«чистоты сердца, которая есть любовь». Особая тема, явно и неявно присутствующая в «Собеседованиях», — дар духовного рассуждения. Неудивительно, что наша Святая Православная Церковь для ниспослания этого дара благословила молиться именно преподобному Иоанну Кассиану Римлянину.
По просьбе епископа Аптского Кастора преподобный Кассиан в 417-419 годах написал 12 книг "О постановлениях киновий" палестинских и египетских, чтобы дать соотечественникам образцы общежительных монастырей и познакомить их с духом подвижничества православного Востока.
Книга преподобного Иоанна Лествичника (VII в.), игумена горы Синайской, представляет собой аскетическое руководство по борьбе со страстями и стяжанию добродетелей. «Лествица» была написана как руководство для иноков, но в ней есть советы и для мирян. Преподобный Иоанн показывает путь духовного совершенствования в виде лестницы из 30 ступеней делания добродетелей. С момента написания и до наших дней «лествица» остается одним из основных трудов по аскетике и духовному деланию в Православной Церкви. «Всем, поспешающим написать имена свои в книге жизни на небесах, настоящая книга показывает превосходнейший путь. Шествуя сим путем, увидим, что она непогрешительно руководит последующих ее указаниям, сохраняет их неуязвленными от всякого претыкания и представляет нам лествицу утвержденную, возводящую от земного во святая святых, на вершине которой утверждается Бог любви».
Книга адресована взрослому читателю и будет интересна как новоначальным, так и воцерковленным читателям.
По словам преосвященного Филарета (Гумилевского), «святой Исаак всю жизнь свою посвятил уединенному изучению души своей, и ничьи поучения не исполнены таких глубоких психологических сведений, как поучения святого Исаака; прошед сам степени духовной созерцательной жизни, святой Исаак представляет наставления о созерцаниях возвышенные и основанные на твердых опытах. Духовная жизнь изображена в его поучениях в приложении к самым неуловимым состояниям души» (Историческое учение об отцах Церкви. СПб., 1882. Т. 3. С. 135).
Великий духоносный подвижник, преподобный Исаак в своих «Словах» раскрывает собственный духовный опыт людям, стремящимся к высшей цели человеческого существования — богообщению и спасению души.