Это выдающийся богословский, исторический и литературный памятник святоотеческой эпохи—эпохи еще единой христианской культуры Востока и Запада.

Преподобный Иоанн, приняв постриг в палестинской Вифлеемской киновии, около 390 года отправился в Египет, на родину монашества, где провел почти десять лет, встречаясь и беседуя с великими египетскими аввами, запоминая и записывая их рассказы о деяниях пустынных отцов. Египетское монашество в ту пору переживало свой расцвет, и Иоанн Кассиан, глубоко и творчески усвоив драгоценный духовный опыт и богатейшие аскетические традиции православного Востока, посвятил им свое знаменитое сочинение.

С необыкновенной серьезностью и удивительной искренностью в «Собеседованиях» поставлены и блестяще разрешены самые острые вопросы бытия иночества и указаны пути претворения в жизнь монашеского духовного идеала—«чистоты сердца, которая есть любовь». Особая тема, явно и неявно присутствующая в «Собеседованиях», — дар духовного рассуждения. Неудивительно, что наша Святая Православная Церковь для ниспослания этого дара благословила молиться именно преподобному Иоанну Кассиану Римлянину.