Трактат «К враждующим против тех, которые привлекают к монашеской жизни» состоит из 3 книг, написан между 378-385 гг. Поводом для его написания послужили нападки на христианских отшельников, живших вблизи Антиохии и бравших на воспитание городскую молодежь, в результате чего некоторые из их учеников предпочли встать на иноческий путь. Это вызвало негодование их родителей, дело дошло до избиения монахов. Иоанн Златоуст опровергает обвинения в адрес монахов и убеждает как верующих, так и неверующих родителей без опасений посылать детей на обучение к христианским подвижникам, поскольку если родители действительно желают счастья детям, то они не должны им в этом препятствовать, т. к. подлинно счастлив только тот, кто живет с Богом.
Трактат «К падшему Феодору, а также о покаянии» (Πρὸς Θεόδωρον ἐκπεσόντα κα περ μετανοίας; Ad Theodorum lapsum lib. 1; CPG, N 4305; PG. 47. Col. 277-308; SC. 117. P. 80-218; рус. пер.: Творения. Т. 1. Кн. 1. С. 1-35) относится к корпусу нравственно-аскетических творений святителя.
Долгое время считалось, что трактат адресован Феодору Мопсуеcтийскому (+ 428; епископ Мопсуестии, друг свт. Иоанна Златоуста. Осужден посмертно на V Вселенском соборе за взгляды, созвучные несторианству), но на основании внутренних критериев было установлено, что он является независимым произведением, написанным свт. Иоанном Златоустом в Антиохии между 380 и 386 гг., в период его диаконства и адресован неизвестному монаху знатного рода Феодору, к-рый оставил монашескую жизнь ради женщины по имени Гермиона. Иоанн Златоуст укоряет молодого человека, показывая высокие достоинства иноческого пути и призывая его покаяться. (см. Православная энциклопедия)
Две книги «О сердечном сокрушении» (Περ κατανύξεως; Ad Demetrium de compunctione (lib. 1), Ad Stelechium de compunctione (lib. 2); CPG, N 4308–4309; PG. 47. Col. 393–422; рус. пер.: Творения. Т. 1. Кн. 1. С. 131–164), написаны по просьбе монахов Димитрия и Стелехия, вероятно, после 372 г., в первые годы аскетических подвигов Иоанна Златоуста (Παπαδόπουλος. 1999. Τ. 1. Σ. 131) или в период его диаконства (Baur. 1929–1930. Bd. 1. S. 133). Посвящены теме истинного сердечного сокрушения, необходимого для духовного возрастания.
Семь слов о Лазаре произнесены святителем Иоанном в Антиохии скорее всего в янв.-февр. 388 г. или в 393 г. Посвящены толкованию притчи о богатом и Лазаре (Лк 16. 19-31).
Слова «О диаволе» произнесены в Антиохии, вероятно, в период Великого поста 386 года. Иоанн Златоуст обращается к вопросу о том, почему Бог попускает людям быть искушаемыми диаволом, и о различных путях воздействия его на людей. По мнению автора, причиняет вред людям не столько диавол, сколько их собственная беспечность и нерадение о своем спасении. Бог попускает действия лукавого для того, чтобы сделать нас крепче и привести к большей славе. Тем, кто укрепили волю в добре, диавол никогда не может повредить.
В этой беседе свт. Иоанн Златоуст говорит о великих благах и славных последствиях Воскресения, показывает радость, какую этот праздник должен причинять на небе среди бестелесных Сил,— радость, которая должна просиять на земле среди людей бедных, как и среди богатых; увещевает верных не бесчестить этого праздника, иметь настроение и поведение, которые были бы достойны празднуемого священного Торжества, наконец обращается с словом к неофитам, т.е. к тем, которые недавно были крещены; напоминает им о чудесах, которые совершаемы были водами Крещения, увещевает их бдительно заботиться о том, чтобы сохранять полученные ими блага и быть достойными их.
...я решился посвятить вам написанные таким же слогом семь собеседований трех отцов, обитающих в другой пустыне, которых мы увидели первых, чтобы этими собеседованиями восполнить то, что в прежних наших писаниях о совершенстве, может быть, темно выражено или опущено.
Это выдающийся богословский, исторический и литературный памятник святоотеческой эпохи—эпохи еще единой христианской культуры Востока и Запада.
Преподобный Иоанн, приняв постриг в палестинской Вифлеемской киновии, около 390 года отправился в Египет, на родину монашества, где провел почти десять лет, встречаясь и беседуя с великими египетскими аввами, запоминая и записывая их рассказы о деяниях пустынных отцов. Египетское монашество в ту пору переживало свой расцвет, и Иоанн Кассиан, глубоко и творчески усвоив драгоценный духовный опыт и богатейшие аскетические традиции православного Востока, посвятил им свое знаменитое сочинение.
С необыкновенной серьезностью и удивительной искренностью в «Собеседованиях» поставлены и блестяще разрешены самые острые вопросы бытия иночества и указаны пути претворения в жизнь монашеского духовного идеала—«чистоты сердца, которая есть любовь». Особая тема, явно и неявно присутствующая в «Собеседованиях», — дар духовного рассуждения. Неудивительно, что наша Святая Православная Церковь для ниспослания этого дара благословила молиться именно преподобному Иоанну Кассиану Римлянину.